In questo periodo ebbe inizio il capolavoro che lo rese celebre nei secoli, la Gioconda.

Identificata tradizionalmente come Lisa Gherardini, nata nel 1479 e moglie di Francesco Bartolomeo del Giocondo (da cui il nome “Gioconda”), il dipinto, considerato il ritratto più famoso del mondo, va ben oltre i limiti tradizionali del genere ritrattistico. Come scrisse Charles de Tolnay (1951) «nella Gioconda, l’individuo – una sorta di miracolosa creazione della natura – rappresenta al tempo stesso la specie: il ritratto, superati i limiti sociali, acquisisce un valore universale. Leonardo ha lavorato a quest’opera sia come ricercatore e pensatore sia come pittore e poeta; e tuttavia il lato filosofico-scientifico restò senza seguito.

Tuttavia, l’aspetto formale – l’impaginazione nuova, la nobiltà dell’atteggiamento e la dignità del modello che ne deriva – ebbe un’azione risolutiva sul ritratto fiorentino delle due decadi successive Leonardo ha creato con la Gioconda una formula nuova, più monumentale e al tempo stesso più animata, più concreta, e tuttavia più poetica di quella dei suoi predecessori. Prima di lui, nei ritratti manca il mistero; gli artisti non hanno raffigurato che forme esteriori senza l’anima o, quando hanno caratterizzato l’anima stessa, essa cercava di giungere allo spettatore mediante gesti, oggetti simbolici, scritte. Solo nella Gioconda emana un enigma: l’anima è presente ma inaccessibile».

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